El cronista oficial de la villa de Rota, José Antonio Martínez Ramos, y el cronista adjunto, Gregorio Sánchez Alonso, trabajan en la documentación de datos históricos relacionados con el municipio y en este caso, han querido dar a conocer algunas de las novedades, documentos y fechas más significativas que han hallado sobre la devoción  a la virgen de los Dolores en Rota.

Son datos extraídos del Archivo Histórico Nacional, que se pueden consultar y que fecharía con anterioridad a devoción a la que hoy sería Nuestra Señora de los Dolores.

En concreto, según ha trasladado el cronista adjunto a Rotaaldia.com, las noticias más antiguas sobre una Cofradía de la Piedad en Rota, con titulares muy similares a los que hoy serían los de la Hermandad de los Dolores,  provienen de los años 1587 y 1596 en la parroquia de Nuestra Señora de la O y, corresponde a unos censos que pagaba una señora a varias cofradías.

El documento se encuentra en el Archivo Histórico Nacional, Clero, Libro 2307, protocolo de bienes de la Cofradía de la Concepción y se puede comprobar en los anales recopilados por parte del cronista oficial José Antonio Martínez Ramos, tomo 1, págs. 143 y 144. A pesar de la semejanza que pueda existir con la Hermandad de la Caridad solo se podría argumentar que ya en el siglo XVI  había en Rota una cofradía que veneraba como titular el Misterio del Stabat Mater Doloroso, el Misterio de la Piedad. Cuatrocientos cincuenta años de devoción a la virgen de los Dolores con su hijo muerto en el regazo al pie de la cruz.

Por otro lado, también se han rescatado datos sobre la Hermandad de la Santa Caridad de Nuestro Señor Jesucristo de la que existen también  dos censos, en 1686 y 1690. La ermita de San Juan Bautista, la actual ermita de la Caridad de la plaza de Andalucía,  se bendijo en 1717 y en 1733 fue visitada la cofradía en su hospital de San Juan Bautista. En 1757 el Ayuntamiento de Rota le concedió a la cofradía un corte de palmas para continuar la obra de hospedería que tenía iniciada. La Hermandad de la  Santa Caridad fue erigida el 4 de octubre de 1676, y cumplirá  próximamente 350 años con sus devotos titulares San Juan Bautista y la Virgen de los Dolores.

El título completo de la capilla, según el Libro de Fabrica Parroquial de 1752, era Ermita de la Santa Caridad de Nuestro Señor Jesucristo, Advocaciones de los Dolores de Nuestra Señora y San Juan Bautista.

La primera referencia de culto de Nuestra Señora de los Dolores en la Caridad es la función celebrada el 30 de marzo de 1792 en el Archivo Parroquial de Nuestra Señora de la O (250 años de esta fecha tan memorable. Más de dos siglos como servita parecen acreditar su actividad durante largos periodos de tiempo. Su reorganización, a mediados del siglo XX, la acreditan como una de las devociones más ancestrales de la villa de Rota.